"Tôi tin tưởng rằng không quốc gia nào trên thế giới, kể cả các quốc gia còn đang nằm trong vòng thuộc địa, phải chịu sự thuộc địa hóa nền kinh tế, sự khổ nhục và bóc lột tệ hại hơn Cuba, phần nào do chính sách của chúng ta trong thời chế độ Batista. Tôi ủng hộ tuyên cáo của Fidel Castro tại Sierra Maestra, khi ông kêu gọi một cách chính đáng, và đặc biệt thống thiết, giải thoát Cuba khỏi sự thối nát. Tôi còn muốn đi xa hơn nữa: trong một chừng mực nào đó, Batista là hiện thân của một số tội lỗi về phía Hoa Kỳ. Giờ đây chúng ta phải trả giá cho những tội lỗi đó. Về phía chính quyền Batista, tôi tán đồng cách mạng Cuba đầu tiên. Một cách rõ ràng."

— Tổng thống Hoa Kỳ John F. Kennedy, trả lời phỏng vấn Jean Daniel, 24 -10 -1963[25]

Thuyền buồm Granma đến Cuba vào ngày 2 tháng 12 năm 1956, chở theo anh em nhà Castro và 80 người khác thuộc Phong trào 26 tháng 7. Họ đổ bộ tại Playa Las Coloradas, thuộc đô thị Niquero, đến chậm hai ngày so với kế hoạch do thuyền chở nặng, không giống như khi chạy thử.[26] Điều này khiến cho hy vọng phối hợp tấn công với cánh llano của phong trào bị thất bại. Sau khi đến và rời khỏi tàu, nhóm quân nổi dậy bắt đầu lập kế hoạch tiến vào dãy núi Sierra Maestra tại miền đông nam Cuba. Ba ngày sau khi cuộc hành quân bắt đầu, quân của Batista tấn công và sát hại hầu hết những người từng đi trên Granma – dù con số tử vong chính xác còn có tranh cãi, song có không hơn 20 trong số 82 người ban đầu còn sống sau cuộc chạm trán ban đầu với quân đội Cuba và thoát được đến dãy Sierra Maestra.[27]

Nhóm những người sống sót gồm có Fidel Castro và Raúl Castro, Che Guevara và Camilo Cienfuegos. Họ phân tán, một mình hoặc trong các nhóm nhỏ, lang thang qua các núi, tìm kiếm lẫn nhau. Cuối cùng, họ lại liên kết lại được với sự trợ giúp của những người nông dân, và sau đó thành lập tập thể lãnh đạo đầu não của quân du kích. Celia Sanchez và Haydée Santamaría (chị của Abel Santamaria) nằm trong số những nhà cách mạng là nữ giới đã hỗ trợ cho Fidel Castro trong núi.[28]

Ngày 13 tháng 3 năm 1957, một nhóm cách mạng riêng biệt là Hội Đổng sự Cách mạng sinh viên (Directorio Revolucionario Estudantil) có tư tưởng chống cộng và hầu hết thành viên là sinh viên tiến hành tấn công Dinh Tổng thống tại La Habana, nỗ lực nhằm ám sát Batista và diệt trừ chính phủ. Cuộc tấn công kết thúc với thất bại hoàn toàn, lãnh đạo của tổ chức là José Antonio Echeverría thiệt mạng trong lúc đấu súng với lực lượng của Batista tại đài phát thanh của La Habana. Một nhóm những người sống sót gồm Humberto Castello, Rolando Cubela và Faure Chomon.[29]

Sau đó, Hoa Kỳ áp đặt cấm vận đối với chính phủ Cuba và triệu hồi đại sứ của mình, làm suy yếu chính phủ hơn nữa.[30] Sự ủng hộ của dân chúng Cuba đối với Batista bắt đầu mất dần, khi những người ủng hộ cũ hoặc gia nhập cách mạng hoặc là tách biệt với Batista. Tuy thế, Mafia và giới doanh nhân Hoa Kỳ duy trì sự ủng hộ của họ.[31]

Chính phủ phải thường xuyên dựa vào những phương pháp tàn bạo để duy trì quyền kiểm soát của chính phủ tại các thành thị của Cuba. Tuy nhiên, trong dãy Sierra Maestra, Fidel Castro với trợ giúp của Frank País, Ramos Latour, Huber Matos, và nhiều người khác, đã tổ chức thành công các cuộc tấn công vào những đồn nhỏ của quân Batista. Che Guevara và Raúl Castro trợ giúp Fidel Castro nhằm thống nhất quyền kiểm soát chính trị của ông trong dãy núi, thường là thông qua hành hình những nhân vật bị nghi ngờ là trung thành với Batista và những đối thủ khác của Castro.[32] Thêm vào đó, lực lượng dân quân gọi là escopeteros cũng quấy phá quân Batista tại những vùng chân núi và đồng bằng thuộc tỉnh Oriente. Lực lượng escopeteros cũng trực tiếp hỗ trợ quân sự cho quân chủ lực của Castro bằng cách bảo vệ đường tiếp tế và chia sẻ thông tin.[33] Kết quả là dãy núi này cuối cùng rơi vào tay lực lượng của Castro.

Ngoài việc đấu tranh vũ trang, quân nổi dậy còn sử dụng biện pháp tuyên truyền để nâng cao uy thế của họ. Một đài phát thanh bí mật, gọi là Radio Rebelde (Đài Phát thanh quân nổi dậy) được thiết lập tháng 2 năm 1958, cho phép Fidel Castro và lực lượng của ông phát các thông điệp của họ ra toàn quốc.[34] Các buổi phát thanh này có lẽ do một người quen cũ của Castro là Carlos Franqui tiến hành, người này cuối cùng lưu vong tại Puerto Rico.[35]

Trong suốt thời gian này, lực lượng của Fidel Castro còn rất nhỏ, có lúc không đầy 200 người, trong khi lực lượng quân đội và cảnh sát Cuba có từ 30.000 tới 40.000 người.[36] Tuy vậy, gần như mỗi khi quân Cuba giao tranh với quân nổi dậy, họ đều phải tháo lui. Lệnh cấm vận vũ khí do Hoa Kỳ áp chế với chính phủ Cuba vào ngày 14 tháng 3 năm 1958 góp phần làm suy yếu nghiêm trọng lực lượng Batista. Không quân Cuba nhanh chóng trở nên rệu rã, họ không có khả năng sửa chữa máy bay một khi không thể nhập phụ tùng từ Hoa Kỳ nữa.[37]

Batista cuối cùng phải mở một chiến dịch tấn công lớn vào dãy núi mang tên Chiến dịch Verano, còn phe quân nổi dậy gọi là la Ofensiva. Quân chính phủ được đưa đến gồm 12.000 binh sĩ, trong số đó phân nửa gồm tân binh chưa được huấn luyện. Trong một loạt các cuộc chạm trán, lực lượng du kích đầy quyết tâm của Fidel Castro đánh bại quân chính phủ.[37] Trong trận La Plata, kéo dài từ 11 tháng 7 tới 21 tháng 7 năm 1958, quân của Fidel Castro đánh bại cả một tiểu đoàn quân chính phủ gồm 500 người, bắt được 240 tù binh, trong khi chỉ mất 3 người.[38] Tuy nhiên, thế trận đảo ngược vào ngày 29 tháng 7 năm 1958, khi quân Batista tiêu diệt gần hết lực lượng nhỏ chỉ gồm 300 người của Castro trong trận Las Mercedes. Với việc lực lượng cách mạng bị khống chế bởi lực lượng đối phương đông áp đảo, Fidel Castro phải đề nghị ngưng bắn tạm thời và được chấp thuận, đình chiến tạm thời bắt đầu vào ngày 1 tháng 8. Trong suốt bảy ngày tiếp đó, khi các cuộc thương thuyết vẫn tiếp diễn mà không mang lại kết quả gì, quân của Castro dần tẩu thoát khỏi vòng vây. Tới ngày 8 tháng 8, toàn bộ lực lượng của Castro đã trốn được vào dãy núi, và như vậy trên thực tế chiến dịch Verano là thất bại đối với chính phủ Batista.[37]